登贝莱与温彻斯特城之间的奇特缘分跨越多年，尽管前者是一位巴黎圣日耳曼的明星球员，而后者是一支英格兰第八级别联赛的球队。这段关系是通过一款名为《足球经理》的游戏而形成的，在游戏中，登贝莱成功地将温彻斯特城带到了英格兰足球的巅峰。此外，他还代表法国队参加了2018年俄罗斯世界杯。期间，法国国家队通过社交媒体发布了一段视频，展示了登贝莱和队友格列兹曼的幽默时刻，他们在飞机上笑言要把世界杯带回温彻斯特。

温彻斯特城的主教练克雷格·戴维斯在接受BBC Radio Solent采访时提到，过去与登贝莱曾有一些互动，但后来没有进一步发展。最近在伦敦举行的金球奖颁奖典礼上，重新点燃了这位球星与第八级别球队的联系。登贝莱在今年金球奖评选中排名第七，而他在12个月前刚带领巴黎圣日耳曼拿下主要赛事的三冠王，赢得了2025年金球奖。

戴维斯解释了近期互动的起因：“我们的媒体团队里有人在典礼前获得了走红毯的入场券，并穿上了温彻斯特的球衣，在背景中恰好出现了登贝莱。意外的是，登贝莱回复了，还发了几个表情符号，这让事情有了发展。尽管这种联系看似牵强，但我们乐于承认，因为这为我们提供了一个很好的机会！” 球友会

目前，温彻斯特城在伊斯米安南中部联赛中表现出色，经过14场比赛暂列第三，近六场联赛赢得五场，目标是重返南部联赛超级组南区。当被问及未来是否会邀请登贝莱到温彻斯特，甚至有朝一日让他为球队出场时，戴维斯表示：“这无疑重新点燃了我们的希望。我们会努力争取更多的回应，谁知道未来会怎样。不过，我认为要签下他，短短七天的接触通知恐怕还不够！”